Cox begon zijn carrière in de buitenreclame in 1999. In 2001 richtte hij E.K. Straas Ltd op, dat hij later aan Clear Channel UK verkocht, waarna hij in 2004 Ocean Outdoor oprichtte. Hij maakte van dit bedrijf al snel de marktleider in het Verenigd Koninkrijk op het gebied van hoogwaardige digitale buitenreclame, voordat hij het in 2008 aan Smedvig Capital verkocht.

Hij richtte Wildstone in 2010 op vanuit de overtuiging dat grondeigenaren hun middelen voor buitenreclame niet genoeg benutten. Tegenwoordig stuurt Damian de wereldwijde visie en groeistrategie van het bedrijf aan en loopt hij voorop bij de grootschalige digitalisering van de out-of-home-markt.

Sinds de omschakeling naar de eigendom van activa in 2015, bezit Wildstone nu meer dan 5.700 locaties in zes landen. Hoogtepunten zijn onder meer een baanbrekende herfinanciering van de infrastructuur ter waarde van 350 miljoen pond in 2024, uitbreiding naar Spanje, Duitsland en Australië, en een deal van 80 miljoen pond in 2025 voor de overname van het iconische digitale billboard-netwerk van Transport for London.